宇佐美定胜、芦野资丰、那须资家等将所率的偏师，趁着小山高朝带着小山家大部分军势前去随北条军一同行动之际，攻落古河御所外围重要屏障之一的小山城，还讨取守将丹下信浓守，之后还接连攻落了岛田、黑本、押切、上泉等十多座守备空虚的城池兵砦。
到了七月下旬，宇佐美定胜还顺利攻占诸川城和水海城两座古河御所的重要支城，致使足利义氏的孤城古河御所更加岌岌可危。
在宇佐美定胜那凌厉的攻势之下，古河公方家奉公众关宿城城主梁田晴助、山川城城主山川氏重、野田城城主野田政朝等人皆失去了战意，纷纷献城向上杉军投降。
足利义氏一看古河御所周边的城池兵砦纷纷易帜后，心中大惧，意图率领仅剩下的城兵逃往河越城。
然而，宇佐美定胜可不打算给足利义氏任何逃亡的机会，因为景定对他下达的命令就是攻落古河御所，俘获或讨取伪古河公方足利义氏。
随后，宇佐美定胜在经过一番权衡之后，认为己方目前没有足够的兵力对古河御所发起攻击，便与向自己投降的梁田晴助、山川氏重、野田政朝等人合兵一处，包围了古河御所。
而宇佐美定胜不打算主动攻打古河御所的原因主要是以下几点：第一，在南北朝时期，古河城就是镰仓府讨伐南朝武将小山义政及其子小山若犬丸之时的前线基地，地处要冲；
第二，古河公方的御料地下河边庄就在古河御所的附近，下河边庄周围的领地也皆是古河公方下属奉公众的领地。这就使得古河御所里囤积着充足的粮草辎重，可以固守在城内很长一段时间；
第三，古河御所周围的大名、国人领主，如下野的小山家、下总的结城家等都是忠于足利义氏的。固守在古河御所的足利义氏也很容易获得他们的支援；
第四，古河御所有旧利根川和渡良濑川两条河流作为天然的防线，有利于防御。
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